En apparence, Pippa Lee (ROBIN WRIGHT) mène une vie parfaite. Elle est un brillant exemple d'égalité féminine et soutient son mari, Herb Lee (ALAN ARKIN), éditeur à succès de 30 ans son aîné. Elle est la fière mère de deux enfants et une amie et une confidente fidèle pour ses compagnons de route. Mais lorsqu'elle déménage avec Herb dans une résidence chic pour retraités dans le Connecticut, Pippa développe une curieuse insomnie - et la façade idyllique qu'elle a construite pour elle-même et sa vie au cours de son mariage est mise à rude épreuve. En effet, cette mère de famille aussi élégante que maîtrisée a un passé plus que mouvementé, dans lequel on retrouve des escapades de type érotique (JULIANNE MOORE dans une brève apparition en tant que dominatrice), une mère peu conventionnelle (MARIA BELLO) qui embellit sa vie de femme au foyer avec des pilules et le suicide théâtralisé d'une rivale excentrique (MONICA BELLUCCI). Soutenue par Chris (KEANU REEVES), une nouvelle connaissance séduisante du voisinage, elle doit faire face à ces souvenirs tumultueux ainsi qu'aux besoins longtemps refoulés de son quotidien actuel - une quête douce-amère pour Pippa à la recherche de son vrai moi.